据李·夏普透露，德怀特·约克在通宵饮酒后跳过了与巴塞罗那的转会会议，转而加盟了曼联。

约克在20世纪90年代因在阿斯顿维拉的高光表现而成为炙手可热的球员，欧洲一些最大的俱乐部都在追逐他，包括曼联和巴萨。

但在休赛季期间，对于这位臭名昭著的派队球员来说，在酒吧里度过一个酗酒假期同样是首要任务。

当约克在维拉队时，他遇到了前曼联球员李·夏普，约克向他了解在弗格森爵士手下踢球的一切，并开始思考在老特拉福德的生活。

“在维拉那里，我和约克一起喝酒聊天一整夜，”这位前利兹联和布拉德福德球星告诉Undr The Cosh播客，回忆起与德怀特·约克度过的难忘夜晚。

“维拉小伙子们最后离开了，在聊天中，他向我询问关于曼联和弗格森的事。到了早上六点，我就想‘约克，我得走了，我已经完成了我该做的’。”

随后，约克的转会消息震惊了夏普。夏普补充道：“然后他说‘谢谢你提供的信息，我没有告诉你，但我上周和弗格森已经聊过了，原本我应该在早上九点与巴塞罗那会面。我想我会放弃这一点并签约曼联。”

但事实证明这是一个明智的决定，约克在 1999 年随曼联赢得了三冠王，并在 2002 年前往布莱克本之前赢得了各种其他奖杯。

在曼联，德怀特约克遇到了他之后很长一段时间的好伙伴、好朋友科尔。科尔与约克两人十分投机，不论是日常相处还是场上的配合都能够达到精彩的程度。两人在场上斩获了一个又一个的比分，当时曼联因此获得了"三连冠"的成就。

然而后期他却因为自己的不良作风而影响了自己的职业生涯。那时，约克对于不同的女性时不时地就产生好感，简直就是一个花花公子，甚至因为在两名女性之间徘徊不定。但是约克并没有真的爱她们，而只是一时的新鲜感。

这样的不良作风让弗格森逐渐对他失望，最后彻底放弃了对他的重用，而约克也不得不离开曼联，前往其他球队。

后来，他还效力于伯明翰、悉尼足球俱乐部和桑德兰。约克曾短暂执教过澳超球队麦克阿瑟足球俱乐部。